Posta di fronte al Ponte di San Gerardino in un complesso architettonico di elevato valore storico e artistico, fu fondata nel 1174 da Gerardo dei Tintori. Egli trasformò la sua casa in uno dei primi Ospedali monzesi e dedicò tutta la sua vita ai bisognosi, tanto da essere eletto Santo per devozione popolare subito dopo la sua morte, avvenuta nel 1207. La struttura conservò la funzione di ospedale fino al 1810, per poi divenire casa di ricovero per anziani fino al 1896. L’aspetto attuale risale al 1776, anno di conclusione dell’ultimo intervento architettonico, che vide la costruzione del bellissimo Loggiato. Al suo interno anche la piccola chiesa di San Gerardo Intramurano, detta “di San Gerardino”, di origine cinquecentesca.